投稿やページに貼り付ける画像のアップロードについての設定です。
画像サイズ
画像をアップロードすると、自動的に、設定した大きさに切り取られたコピーが作られます。
サムネイルとは英語で『親指』と言う意味で、小さな四角い画像です、記事の一覧などに使いますが、テーマによっては使われない場合があります。
中サイズ・大サイズも、投稿内でサイズを選んで記事に貼り付けることができます。
自分の好みのサイズに変えることも可能ですが、最初のうちは特にいじらないほうが良いでしょう。
ファイルアップロード
画像などのファイルをインターネット上のサーバに保存する際、その保存場所のフォルダ(ディレクトリ)を、日付をつけたフォルダにするかどうかの設定です。
http://example.com/1997/07/11 のようなフォルダに入ります。
フォルダが増えて階層が深くなり、管理が面倒になりますので、外しておくことをおすすめしています。
そうすると、全てが一つのフォルダにまとまります。
一つにまとまっているほうが、管理しやすく探しやすく、バックアップのときなどにも便利です。